Sejarah

Pondok Pesantren Annuqayah yang berlokasi di Guluk-Guluk Sumenep Madura didirikan pada tahun 1887. Pendirinya K.H. Moh. Syarqawi. Beliau lahir di Kudus Jawa tengah. Kiai Syarqawi muda sebelum mendirikan pesantren pernah menuntut ilmu di berbagai pesantren di Madura, Pontianak, merantau ke Malaysia, Patani (Thailand Selatan), dan bermukim di Mekah. Pengembaraan beliau dalam menuntut ilmu tersebut dilakukan selama sekitar 13 tahun.

Dalam kiprahnya menyebarkan ilmu, Kiai Syarqawi mula-mula membuka pengajian al-Qur’an dan kitab-kitab klasik di Prenduan Sumenep. 14 tahun kemudian, Kiai Syarqawi bersama dua istrinya dan K Bukhari (putra dari isteri pertama) pindah ke Guluk-Guluk dengan maksud mendirikan pesantren. Atas bantuan seorang saudagar kaya bernama H. Abdul Aziz, beliau diberi sebidang tanah dan bahan bangunan. Di atas sebidang tanah itu, beliau mendirikan rumah tinggal dan sebuah langgar. Tempat ini kemudian disebut Dalem Tenga. Selain itu, beliau juga membangun tempat tinggal untuk isterinya yang ketiga, Nyai Qamariyah berjarak sekitar 200 meter ke arah barat dari Dalem Tenga. Kediaman Nyai Qamariyah ini kemudian dikenal dengan Lubangsa.

Di langgar itulah Kiai Syarqawi mulai mengajar membaca al-Qur’an dan dasar-dasar ilmu agama. Tempat itulah yang merupakan cikal bakal PP Annuqayah. Sekitar 23 tahun Kiai Syarqawi memimpin pesantren Annuqayah. Setelah Kiai Syarqawi meninggal dunia pada bulan Januari 1911, pesantren dipimpin oleh putra beliau dari isteri pertama, K.H. Bukhari, yang dibantu oleh K.H. Moh. Idris dan K.H. Imam.

Mulai tahun 1917, kepemimpinan pesantren dilanjutkan oleh salah seorang putra Kiai Syarqawi, yakni K.H. Moh. Ilyas. Pada masa kepemimpinan Kiai Ilyas inilah, Annuqayah mengalami banyak perkembangan, misalnya pola pendekatan masyarakat, sistem pendidikan dan pola hubungan dengan birokrasi pemerintah. Perkembangan lain yang terjadi adalah ketika pada tahun 1923 K. Abdullah Sajjad, saudara Kiai Ilyas, membuka pesantren sendiri. Tempat baru itu kemudian dikenal dengan nama Latee ini berjarak sekitar 100 meter di sebelah timur kediaman K. Ilyas. Sejak K. Abdullah Sajjad membuka pesantren sendiri, pesantren-pesantren daerah di Annuqayah terus berkembang dan bermunculan, sehingga sekarang Annuqayah tampak sebagai “pesantren federasi”.

Setelah Kiai Ilyas meninggal dunia di penghujung 1959, kepemimpinan di Annuqayah untuk selanjutnya berbentuk kolektif, yang terdiri dari para kiai sepuh generasi ketiga. Sepeninggal Kiai Ilyas, kepemimpinan kolektif Annuqayah diketuai oleh K.H. Moh. Amir Ilyas (w. 1996), dan kemudian digantikan oleh K.H. Ahmad Basyir AS. (w. 2017), dan saat ini kemudian dilanjutkan oleh K.H. Abd. Muqsith Idris